L'histoire des relations entre l'enseignement et l'administration pénitentiaire est fort ancienne. 

L'organisation actuelle a été mise en place en  1995,  année où les ministères de la Justice et de l’Education nationale ont organisé conjointement les services d'enseignement présents dans les établissement pénitentiaire sur la base d'une convention.  Depuis cette date, l’enseignement en milieu pénitentiaire s'organise à partir des unités pédagogiques régionales (UPR) créées auprès de chaque DISP et dirigées par un proviseur. Ces derniers pilotent les actions permettant de dispenser l’ensemble des formations initiales aux personnes détenues et de les préparer aux diplômes de l’Education nationale. La convention entre les deux ministères a été actualisée le 29 mars 2002 et le 8 décembre 2011. Depuis le 16 décembre 2014, un avenant à l'article 6 de cette convention a complété le dispositif en créant une Unité pédagogique spécifique à la Direction interrégionale de l'Outre-mer.

En 2013, plus de 21 % des personnes détenues ont bénéficié d’une formation générale délivrée par les services d'enseignement.

404 enseignants de l'Education nationale du premier degré et 77 professeurs du second degré sont intervenus auprès des personnes détenues. Des heures supplémentaires permettent d'assurer des compléments d'enseignement.

Indépendamment des moyens en personnels d’enseignement et d’encadrement fournis par le ministère de l’éducation nationale, les unités pédagogiques régionales disposent d’un financement de l’administration pénitentiaire attribuée dans le cadre d’une gestion régionale déconcentrée.

La convention signée en 2011 fixe une norme pour l’enveloppe budgétaire annuelle allouée par l’administration pénitentiaire aux services d’enseignement.

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